Enantioselective total synthesis of aplyviolene.
Enantioselective total synthesis of aplyviolene.
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DOI：
10.1021/ja208018s
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发表时间：
2011-10-19
影响因子：
15
通讯作者：
Overman, Larry E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schnermann, Martin J.;Overman, Larry E.
从已知的氢化甘菊烯酮8出发，经14步反应，对映选择性全合成了重排的海绵二萜甘菊紫烯。烃和含氧片段的关键连接以形成关键的C8季碳立体中心并为精细的双环内酯官能度的制备奠定基础，通过对映体富集的氢化甘菊环酮烯醇化物与对映体纯的α-溴环戊烯酮的Michael加成以高产率和精细的立体选择性完成。
The enantioselective total synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene has been completed in 14 steps from the known hydroazulenone 8. The key junction of the hydrocarbon and oxygenated fragments to form the critical C8 quaternary carbon stereocenter and set the stage for elaborating the delicate bicyclic lactone functionality was accomplished in high yield and exquisite stereoselectivity by Michael addition of an enantioenriched hydroazulenone enolate to an enantiopure α-bromocyclopentenone.
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DOI：
10.1073/pnas.1001421107
发表时间：
2010-04-06
影响因子：
11.1
作者：
Schnermann, Martin J.;Beaudry, Christopher M.;Overman, Larry E.
通讯作者：
Overman, Larry E.