Transformation of alcohols to esters promoted by hydrogen bonds using oxygen as the oxidant under metal-free conditions.
Transformation of alcohols to esters promoted by hydrogen bonds using oxygen as the oxidant under metal-free conditions.
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在无金属条件下使用氧作为氧化剂通过氢键促进醇向酯的转化
DOI：
10.1126/sciadv.aas9319
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发表时间：
2018-10
期刊：
影响因子：
13.6
通讯作者：
Han B
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu M;Zhang Z;Liu H;Xie Z;Mei Q;Han B
离子液体在氧气中无金属条件下引发和促进醇的氧化酯化反应。醇的一锅氧化转化为酯是非常有吸引力的，但已报道的路线中使用的是金属基催化剂。我们发现，碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯([EMIM]OAC)可以在没有任何其他催化剂或添加剂的情况下，有效地催化这种以O2为氧化剂的反应。苯甲醇或脂肪醇的氧化自酯化反应以及苄醇与脂肪醇的交叉酯化反应均可实现，产率较高。详细的研究表明，酸性质子和碱性乙酸酯阴离子的阳离子可以同时与醇类的羟基形成多个氢键，从而非常有效地催化了反应。据我们所知，这是第一个在无金属条件下进行这种反应的工作。
Ionic liquid initiates and promotes oxidative esterification of alcohols to esters under metal-free conditions in oxygen. One-pot oxidative transformation of alcohols into esters is very attractive, but metal-based catalysts are used in the reported routes. We discovered that the basic ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate ([EMIM] OAc) could effectively catalyze this kind of reaction using O2 as an oxidant without any other catalysts or additives. The oxidative self-esterification of benzylic alcohols or aliphatic alcohols and cross-esterification between benzyl alcohols and aliphatic alcohols could all be achieved with high yields. Detailed study revealed that the cation with acidic proton and basic acetate anion could simultaneously form multiple hydrogen bonds with the hydroxyl groups of the alcohols, which catalyzed the reaction very effectively. As far as we know, this is the first work to carry out this kind of reaction under metal-free conditions.
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