Rates of hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cyclizations: impact of the linker structure.
Rates of hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cyclizations: impact of the linker structure.
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DOI：
10.1021/ol502131r
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发表时间：
2014-09-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Hoye, Thomas R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Woods, Brian P.;Baire, Beeraiah;Hoye, Thomas R.
报道了含有最低限度的1，3，8-三炔亚基的底物的六脱氢-狄尔斯-桤木（HDDA）反应的速率。几个系列的相关基板，不同的性质的三个原子的系绳连接的1，3-diyne和diynophile，进行了检查。底物结构中看似微小的变化导致环化速率的巨大差异，跨越超过8个数量级。这些研究所揭示的反应趋势应被证明是有用的指导基板的设计和选择的反应条件在未来的应用。
The rates of the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction of substrates containing, minimally, a 1,3,8-triyne subunit are reported. Several series of related substrates, differing in the nature of the three-atom tether that links the 1,3-diyne and diynophile, were examined. Seemingly small changes in substrate structure result in large differences in cyclization rate, spanning more than 8 orders of magnitude. The reactivity trends revealed by these studies should prove useful in guiding substrate design and choice of reaction conditions in future applications.
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