Spirocyclic Products via Carbene Intermediates from Thermolysis of 1,2-Dialkynylpyrrole and 1,2-Diethynylimidazole
Spirocyclic Products via Carbene Intermediates from Thermolysis of 1,2-Dialkynylpyrrole and 1,2-Diethynylimidazole
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1,2-二炔基吡咯和 1,2-二乙炔咪唑热解生成卡宾中间体的螺环产物
DOI：
10.1055/s-0041-1737937
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发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
Kerwin, Sean M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jewett, Ashley L.;Bondoc, Joshua A.;Gilbreath, Bradford L.;Reinus, Brandon J.;Kerwin, Sean M.
1,2-二炔基咪唑的热重排已被证明可导致环戊二烯[b]吡嗪卡宾中间体的捕获产物。在这里，我们表明，在 1,2-二乙炔基-1H-吡咯的情况下也发生类似的重排，并且用溶剂 THF 捕获中间体环戊[b]吡啶卡宾提供了叶立德，该叶立德经历史蒂文斯重排成螺环产物。对于 1,2-二炔基咪唑在 THF 或 1,4-二恶烷中的热解，观察到类似的重排和捕获。
The thermal rearrangements of 1,2-dialkynylimidazoles have been shown to lead to trapping products of cyclopenta[b]pyrazine carbene intermediates. Here we show that a similar rearrangement also occurs in the case of 1,2-diethynyl-1H-pyrrole, and that trapping the intermediate cyclopenta[b]pyridine carbene with solvent THF affords an ylide that undergoes a Stevens rearrangement to a spirocyclic product. An analogous rearrangement and trapping is observed for thermolysis of 1,2-dialkynylimidazoles in THF or 1,4-dioxane.
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DOI：
10.1021/jo0267192
发表时间：
2003
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Li;Dalip Kumar;S. Kerwin
通讯作者：
S. Kerwin
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DOI：
--
发表时间：
2019
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
Brandon J. Reinus;S. Kerwin
通讯作者：
S. Kerwin
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影响因子：
2
作者：
S. Kerwin;Asha K. Nadipuram
通讯作者：
Asha K. Nadipuram
影响因子：
15
作者：
Jones, GB;Warner, PM
通讯作者：
Warner, PM
影响因子：
15
作者：
Hoffner, J;Schottelius, MJ;Chen, P
通讯作者：
Chen, P