Synthesis of isotopically labelled amino acids
Synthesis of isotopically labelled amino acids
复制标题
同位素标记氨基酸的合成
DOI：
10.1002/jlcr.1301
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发表时间：
2007
影响因子：
1.8
通讯作者：
Rees D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rees D
本文介绍了一种从溴乙酰溴或甘氨酸出发，通过[2，3]-sigmatropic重排反应，在温和条件下建立C-2位立体异构中心，对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法。受保护的烯丙基甘氨酸5是几种氨基酸的有价值的结构单元，例如在5中水解裂解助剂，然后脱保护，得到L-烯丙基甘氨酸，产率为92%，而在2个步骤中氧化裂解末端烯烃，然后脱保护，得到L-天冬氨酸，产率为67%。此外，烯烃5可以转化为羟基酯8，羟基酯8是合成包括L-赖氨酸和L-脯氨酸在内的各种氨基酸的中间体。由于sultam 1的对映体可商购获得，因此可以合成类似的D-氨基酸。该化学易于适用于掺入同位素标记物，例如用于合成[1，2 - 13 C2，15 N]-L-高丝氨酸14。版权所有© 2007约翰威利父子有限公司。
An efficient approach to the enantioselective synthesis of a series of amino acids from either bromoacetyl bromide or glycine is described using a [2,3]‐sigmatropic rearrangement to establish the stereogenic centre at C‐2 under mild conditions. Protected allylglycine5is a valuable building block to several amino acids e.g. hydrolytic cleavage of the auxiliary in5followed by deprotection gaveL‐allylglycine in 92% yield whilst oxidative cleavage of the terminal alkene followed by deprotection gaveL‐aspartic acid in 67% yield over the 2 steps. Furthermore alkene5may be converted to hydroxy ester8which is an intermediate for the synthesis of various amino acids includingL‐lysine andL‐proline. Since the enantiomer of sultam1is commercially available, the analogousD‐amino acids may be synthesised. This chemistry is readily adapted for the incorporation of isotopic labels for example for the synthesis of [1,2‐13C2,15N]‐L‐homoserine14. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
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R. Voges
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