Enantiomeric Catalytic Formal Thiolation of 2,5-Dimethyl-3-[1-(arylsulfonyl)alkyl]pyrroles in an Oil/Water Biphasic System
Enantiomeric Catalytic Formal Thiolation of 2,5-Dimethyl-3-[1-(arylsulfonyl)alkyl]pyrroles in an Oil/Water Biphasic System
复制标题
油/水双相体系中 2,5-二甲基-3-[1-(芳基磺酰基)烷基]吡咯的对映体催化形式硫醇化
DOI：
10.1002/ejoc.201601180
复制
发表时间：
2016-12-01
影响因子：
2.8
通讯作者：
Li, Can
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen, Ping;Yang, Qin;Li, Can
研究了由2，5-二甲基-3-[1-（芳磺酰基）烷基]吡咯原位生成的乙烯基亚胺中间体不对称合成3-仲取代吡咯衍生物的方法，该方法具有较高的活性和对映选择性（高达98%ee）。利用金鸡纳生物碱手性双功能有机催化剂，通过三苯甲基硫醇与磺酰基吡咯的反应，合成了一系列具有高度对映选择性的含硫3-仲取代吡咯。
The asymmetric synthesis of 3-sec-substituted pyrrole derivatives through vinylogous imine intermediates generated in situ from 2,5-dimethyl-3-[1-(arylsulfonyl)alkyl]pyrroles with high activity and enantioselectivity (up to 98% ee) was examined. Employing a cinchona alkaloid based chiral bifunctional organocatalyst, the reaction of tritylthiol to sulfonylpyrroles delivered a series of highly enantioselective sulfur-containing 3-sec-substituted pyrroles.