Rapid and Efficient Radiosyntheses of Meta-substituted [F]Fluoroarenes from [F]Fluoride Ion and Diaryliodonium Tosylates within a Microreactor.
Rapid and Efficient Radiosyntheses of Meta-substituted [F]Fluoroarenes from [F]Fluoride Ion and Diaryliodonium Tosylates within a Microreactor.
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DOI：
10.1002/ejoc.201100382
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发表时间：
2011-08
影响因子：
2.8
通讯作者：
Pike, Victor W.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chun, Joong-Hyun;Lu, Shuiyu;Pike, Victor W.
有效的方法引入短寿命的正电子发射体氟-18（t1/2 = 109.7分钟）在高比放射性的氟芳烃的放射性示踪剂的发展与正电子发射断层扫描的分子成像是有价值的。在这里，我们探索了无载体添加的[18F]氟离子的二芳基碘鎓盐的放射性同位素的范围，用于制备否则难以获得的间位取代的[18F]氟代芳烃。使用微流控反应平台来建立最佳放射化学产率。在不对称二芳基碘鎓甲苯磺酸盐（ArI+Ar'TsO−）中实现了快速、高产率和选择性的放射性氟化，其中Ar带有Meta吸电子（CN、NO2、CF 3）或Meta供电子（Me或MeO）基团，并且其中配偶芳基（Ar'）相对富电子，例如Ph、3-Me-C6 H4、4-MeO-C6 H4、2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的二芳基碘鎓甲苯磺酸盐的放射性同位素是制备简单的[18F] m-氟代芳烃（[18F]ArF）的普遍有用的方法。
Effective methods for the introduction of the short-lived positron-emitter fluorine-18 (t1/2 = 109.7 min) at high specific radioactivity into fluoroarenes are valuable for the development of radiotracers for molecular imaging with positron emission tomography. Here we have explored the scope of the radiofluorination of diaryliodonium salts with no-carrier-added [18F]fluoride ion for the preparation of otherwise difficult to access meta-substituted [18F]fluoroarenes. A microfluidic reaction platform was used to establish optimal radiochemical yields. Rapid, high yielding and selective radiofluorinations were achieved in unsymmetrical diaryliodonium tosylates (ArI+Ar’TsO−) in which Ar carried either a meta electron-withdrawing (CN, NO2, CF3) or a meta electron-donating (Me or MeO) group, and in which the partner aryl group (Ar’) was relatively electron-rich, such as Ph, 3-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 2-thienyl or 5-Me-2-thienyl. The radiofluorination of appropriate diaryliodonium tosylates is therefore a generally useful method for the preparation of simple [18F]m-fluoroarenes ([18F]ArF).
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