Iron-Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers.
Iron-Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers.
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DOI：
10.1021/jacs.8b05868
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发表时间：
2018-09-12
影响因子：
15
通讯作者：
Shenvi RA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Green SA;Vásquez-Céspedes S;Shenvi RA
烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件之间形成碳-碳键：烯烃和芳环。在不存在电子偏置或导向基团的情况下，只有Friedel-Crafts反应可以以Markovnikov选择性接合烯烃以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性排除了缺电子芳烃的使用，包括刘易斯碱性杂环。在这里，我们报告了一个高度Markovnikov选择性，双催化烯烃加氢芳基化，容忍芳烃和杂芳烃的任何电子字符。氢原子转移控制支链产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单-、二-、三-和四-取代的烯烃产生在非应变环内包括季碳的马尔可夫尼科夫产物。
Alkene hydroarylation forms carbon–carbon bonds between two foundational building blocks of organic chemistry: olefins and aromatic rings. In the absence of electronic bias or directing groups, only the Friedel–Crafts reaction can engage alkenes with Markovnikov selectivity to generate quaternary carbons. However, the intermediacy of carbocations precludes the use of electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov products including quaternary carbons within non-strained rings.
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