Practical syntheses of 4-fluoroprolines
Practical syntheses of 4-fluoroprolines
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DOI：
10.1016/j.jfluchem.2008.06.024
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发表时间：
2008-09-01
影响因子：
1.9
通讯作者：
Raines, Ronald T.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Chorghade, Mukund S.;Mohapatra, Debendra K.;Raines, Ronald T.
4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。本文报道了合成4-氟脯氨酸的2S，4 R，2S，4S和2 R，4S非对映体的实用路线。每种途径都从（2S，4 R）-4-羟脯氨酸开始，这是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些途径提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模的获取。(c)2008 Elsevier B. V.保留所有权利。
4-Fluoroprolines are among the most useful nonnatural amino acids in chemical biology. Here, practical routes are reported for the synthesis of the 2S, 4R, 2S, 4S, and 2R,4S diastereomers of 4-fluoroproline. Each route starts with (2S,4R)-4-hydroxyproline, which is a prevalent component of collagen and hence readily available, and uses a fluoride salt to install the fluoro group. Hence, the routes provide process-scale access to these useful nonnatural amino acids. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.