A Concise and Efficient Synthesis of seco-Duocarmycin SA
A Concise and Efficient Synthesis of seco-Duocarmycin SA
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Seco-Duocarmycin SA 的简洁高效合成
DOI：
10.1002/ejoc.200390094
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发表时间：
2003
影响因子：
2.8
通讯作者：
T. Herzig
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
L. Tietze;F. Haunert;T. Feuerstein;T. Herzig
开环倍癌霉素SA（3）是一种高效的细胞生长抑制剂，也是天然产物倍癌霉素SA（1）的直接前体。从可商购的2-甲氧基-4-硝基苯胺（4）开始，合成方案包含Fischer吲哚合成以引入杂环骨架和自由基5-外消旋环化以提供（氯甲基）吲哚啉环系统作为关键反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451魏因海姆，德国，2003）
A short and efficient synthesis of seco-duocarmycin SA (3), a highly potent cytostatic agent and direct precursor of the natural product duocarmycin SA (1), has been achieved. Starting from commercially available 2-methoxy-4-nitroaniline (4) the synthetic protocol contains a Fischer indole synthesis to introduce the heterocyclic scaffold and a radical 5-exo-trig cyclization to furnish the (chloromethyl)indoline ring system as key reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)