Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy.
Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.6b02969
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发表时间：
2016-11-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Helquist P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grigalunas M;Wiest O;Helquist P
三取代α-吡喃酮是通过钯催化的三组分单烧瓶操作通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯醇化内酯化而获得的。各种耦合组件在温和的条件下提供了高达93%的吡喃酮的分离产率与完全控制的区域选择性。注意到该途径的三个步骤存在金属依赖性。吡喃酮产品的效用被证明通过进一步的转换提供方便的多环芳烃化合物，表现出广泛的分子多样性。
Trisubstituted α-pyrones are obtained by a Pd-catalyzed three-component, single-flask operation via an α-arylation, subsequent α-alkenylation, alkene isomerization, and dienolate lactonization. A variety of coupling components under mild conditions afforded isolated yields of up to 93% of the pyrones with complete control of regioselectivity. Metal dependence was noted for three of the steps of the pathway. Utility of the pyrone products was demonstrated by further transformations providing convenient access to polyaromatic compounds, exhibiting broad molecular diversity.
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影响因子：
15
作者：
Faizi DJ;Issaian A;Davis AJ;Blum SA
通讯作者：
Blum SA
影响因子：
3.6
作者：
Kataoka, N;Shelby, Q;Hartwig, JF
通讯作者：
Hartwig, JF
DOI：
10.1002/anie.201508370
发表时间：
2016-01-11
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Deeming AS;Russell CJ;Willis MC
通讯作者：
Willis MC
影响因子：
5.2
作者：
Hardegger, Leo A.;Habegger, Jacqueline;Donohoe, Timothy J.
通讯作者：
Donohoe, Timothy J.
影响因子：
5.2
作者：
Grigalunas, Michael;Ankner, Tobias;Helquist, Paul
通讯作者：
Helquist, Paul