Total syntheses of (+/-)-platencin and (-)-platencin.
Total syntheses of (+/-)-platencin and (-)-platencin.
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DOI：
10.1021/ja906801g
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发表时间：
2009-11-04
影响因子：
15
通讯作者：
Kar, Moumita
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nicolaou, K. C.;Tria, G. Scott;Edmonds, David J.;Kar, Moumita
从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物platensimycin (1) 和platencin (2) 代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。 Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
The secondary metabolites platensimycin (1) and platencin (2), isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes FabF and FabH. Both natural products exhibit strong, broad-spectrum, Gram-positive antibacterial activity to key antibiotic resistant strains, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus, vancomycin-intermediate S. aureus, and vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Described herein are our synthetic efforts toward platencin, culminating in both the racemic and asymmetric preparation of the natural product. The syntheses demonstrate the power of the cobalt-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and the one-pot reductive rearrangement of [3.2.1] bicyclic ketones to [2.2.2] bicyclic olefins.
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影响因子：
5.2
作者：
Huang, Y;Iwama, T;Rawal, VH
通讯作者：
Rawal, VH
影响因子：
16.6
作者：
Jayasuriya, Hiranthi;Herath, Kithsiri B.;Singh, Sheo B.
通讯作者：
Singh, Sheo B.
影响因子：
15
作者：
Kozmin, SA;Rawal, VH
通讯作者：
Rawal, VH
影响因子：
15
作者：
Huang, Y;Iwama, T;Rawal, VH
通讯作者：
Rawal, VH
DOI：
10.3891/acta.chem.scand.27-0888
发表时间：
1973-01-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
LINDGREN, BO;NILSSON, T
通讯作者：
NILSSON, T