Microwaves in organic synthesis
Microwaves in organic synthesis
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DOI：
10.1002/9783527619559
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发表时间：
2002-11
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
A. Loupy
中科院分区：
文献类型：
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作者：
A. Loupy
第一卷前言。关于 COST 化学项目的欧洲合作。作者名单。 1 微波-材料相互作用和介电特性，掌握化学微波过程的关键要素（Didier Stuerga）。 1.1 微波与物质相互作用的基础知识。 1.2 掌握化学微波过程的关键成分。参考。 2 微波辅助化学实验室和中试规模反应器的开发和设计（Bernd Ondruschka、Werner Bonrath 和 Didier Stuerga）。 2.1 简介。 2.2 有机合成中反应和反应器的基本概念。 2.3 提高有机反应速率的方法。 2.4 微波辅助有机合成（MAOS）。 2.5 商用微波反应器 - 市场概述。 2.6 选定的设备和应用。 2.7 反应器和结果的鉴定和验证。 2.8 结论和未来。参考。 3 加压微波反应器在微波辅助有机化学发展中的作用（Thach Le Ngoc、Brett A. Roberts 和 Christopher R. Strauss）。 3.1 简介。 3.2 走向专用微波反应器。 3.3 新型反应堆的应用。 3.4 MBR 和 CMR 的商业发布。 3.5 加压微波反应器的优点。 3.6 应用。 3.7 微波加热特性对加压反应器中方法放大的影响。 3.8 反应条件转换的软件技术。 3.9 结论。致谢。参考。 4 微波在有机合成中的非热效应（Laurence Perreux 和 Andre Loupy）。 4.1 简介。 4.2 微波效应的起源4.3 特定的非热微波效应。 4.4 媒介的影响。 4.5 影响取决于反应机制。 4.6 影响取决于过渡态沿反应坐标的位置。 4.7 对选择性的影响。 4.8 一些说明性例子。 4.9 关于微波效应不存在的问题4.10 结论：观察特定分子量效应的合适条件。参考。 5 微波辐射作用下的选择性（Antonio de la Hoz、Angel Diaz-Ortiz 和 Andres Moreno）。 5.1 简介。 5.2 选择性加热。 5.3 化学选择性和区域选择性的修改。 5.4 立体选择性和对映选择性的修饰。 5.5 结论。致谢。参考。 6 微波和相转移催化（Andre Loupy、Alain Petit 和 Dariusz Bogdal）。 6.1 相转移催化。 6.2 相转移过程的综合应用6.3 结论。参考。 7 微波和离子液体（Nicholas E. Leadbeater 和 Hanna M. Torenius）。 7.1 简介。 7.2 离子液体与微波活化相结合。 7.2.3 离子液体和微波在多组分反应中的使用。 7.2.4 使用离子液体作为加热辅助剂。 7.3 结论。缩写。参考。 8 使用微波和支持试剂进行有机合成（Rajender S. Varma 和 Yuhong Ju）。 8.1 简介。 8.2 微波加速无溶剂有机反应。 8.3 结论。参考。 9 微波辅助石墨反应（Thierry Besson、Vale'rie Thiery 和 Jacques Dubac）。 9.1 简介。 9.2 石墨作为敏化剂。 9.3 石墨作为敏化剂和催化剂。 9.4 注释。 9.5 结论。参考。 10 杂环化学中的微波（Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin、Florence Mongin 和 Francoise Texier-Boullet）。 10.1 简介。 10.2 溶剂中的微波辅助反应10.3 无溶剂合成。 10.4 结论。参考文献和注释。第 2 卷。 11 环加成中的微波（Khalid Bougrin、Mohamed Soufiaoui 和 George Bashiardes）。 11.1 环加成反应11.2 与溶剂的反应11.3 无溶剂条件下的反应。 11.4 [4+2]环加成。 11.5 [3+2]环加成。 11.6 [2p2] 环加法。 11.7 其他环加成。 11.8 结论。致谢。参考。 12 微波辅助碳水化合物化学（Antonino Corsaro、Ugo Chiacchio、Venerando Pistara 和 Giovanni Romeo）。 12.1 简介。 12.2 保护。 12.3 去保护。 12.4 糖基化。 12.5 氢化（催化转移氢化）。 12.6 氧化。 12.7 卤化。 12.8 用于快速氘标记的立体特异性 CxH 键激活。 12.9 碳水化合物与氨基衍生标记的反应。 12.10 Ferrier (II) 重排为卡巴糖。 12.11 不饱和单糖的合成12.12 二聚体和多糖及其衍生物的合成12.13 杂环和氨基酸的合成12.14 酶促反应。 12.15 结论。参考。 13 有机合成中的微波催化（Milan Hajek）。 13.1 简介。 13.2 多相催化剂的制备13.3 催化反应的微波活化13.4 工业应用。参考。 14 微波辐射作用下的聚合物化学（Dariusz Bogdal 和 Katarzyna Matras）。 14.1 简介。 14.2 微波辐射作用下聚合物的合成14.3 结论。参考。 15 微波辅助过渡金属催化偶联反应（Kristofer Olofsson、Peter Nilsson 和 Mats Larhed）。 15.1 简介。 15.2 交叉偶联反应。 15.3 C、N、O、S、P 和卤素亲核试剂的芳基化。 15.4 赫克反应。 15.5 羰基化偶联反应15.6 总结。致谢。参考。 16 微波辅助组合和高通量合成（Alexander Stadler 和 C. Oliver Kappe）。 16.1 固相有机合成16.2 可溶性聚合物支持的合成16.3 氟相有机合成16.4 聚合物支持的试剂。 16.5 聚合物负载的催化剂。 16.6 聚合物支持的清除剂。 16.7 结论。参考。 17 微波辐射条件下的多组分反应（Tijmen de Boer、Alessia Amore 和 Romano V.A. Orru）。 17.1 简介。 17.2 含氮杂环。 17.3 含氧杂环。 17.4 其他环系统。 17.5 线性结构17.6 结论和展望。参考。 18 微波增强放射化学（John R. Jones 和 Shui-Yu Lu）。 18.1 简介。 18.2 微波增强氚化反应18.3 微波增强的去氚反应。 18.4 微波增强 PET 放射化学。 18.5 结论。致谢。参考。 19 微波在光化学中的应用（Petr Klan 和 Vladimir Cirkva）。 19.1 简介。 19.2 无极灯中的紫外线放电19.3 光化学反应器和微波19.4 紫外线和微波辐射与物质的相互作用19.5 微波场中的光化学反应19.6 应用。 19.7 结束语。致谢。参考。 20 微波增强固相肽合成（Jonathan M. Collins 和 Michael J. Collins）。 20.1 简介。 20.2 固相肽合成。 20.3 结论。 20.4 未来趋势。缩写。参考。 21 微波辐射在富勒烯和碳纳米管化学中的应用（Fernando Langa 和 Pilar de la Cruz）。 21.1 微波辐射作用下的富勒烯。 21.2 碳纳米管化学中的微波辐射21.3 结论。参考。 22 微波辅助精油提取（Farid Chemat 和 Marie-Elisabeth Lucchesi）。 22.1 简介。 22.2 精油：成分、特性和应用。 22.3 精油：传统回收方法。 22.4 微波提取技术。 22.5 提取步骤的重要性。 22.6 无溶剂微波萃取：概念、应用和未来。 22.7 无溶剂微波萃取：具体效果和建议的机制。 22.8 结论。参考。指数。
Volume 1. Preface. About European Cooperation in COST Chemistry Programs. List of Authors. 1 Microwave-Material Interactions and Dielectric Properties, Key Ingredients for Mastery of Chemical Microwave Processes (Didier Stuerga). 1.1 Fundamentals of Microwave-Matter Interactions. 1.2 Key Ingredients for Mastery of Chemical Microwave Processes. References. 2 Development and Design of Laboratory and Pilot Scale Reactors for Microwave-assisted Chemistry (Bernd Ondruschka, Werner Bonrath, and Didier Stuerga). 2.1 Introduction. 2.2 Basic Concepts for Reactions and Reactors in Organic Synthesis. 2.3 Methods for Enhancing the Rates of Organic Reactions. 2.4 Microwave-assisted Organic Syntheses (MAOS). 2.5 Commercial Microwave Reactors - Market Overview. 2.6 Selected Equipment and Applications. 2.7 Qualification and Validation of Reactors and Results. 2.8 Conclusion and Future. References. 3 Roles of Pressurized Microwave Reactors in the Development of Microwaveassisted Organic Chemistry (Thach Le Ngoc, Brett A. Roberts, and Christopher R. Strauss). 3.1 Introduction. 3.2 Toward Dedicated Microwave Reactors. 3.3 Applications of the New Reactors. 3.4 Commercial Release of MBRs and CMRs. 3.5 Advantages of Pressurized Microwave Reactors. 3.6 Applications. 3.7 Effect of the Properties of Microwave Heating on the Scale-up of Methods in Pressurized Reactors. 3.8 Software Technology for Translation of Reaction Conditions. 3.9 Conclusion. Acknowledgments. References. 4 Nonthermal Effects of Microwaves in Organic Synthesis (Laurence Perreux and Andre Loupy). 4.1 Introduction. 4.2 Origin of Microwave Effects. 4.3 Specific Nonthermal Microwave Effects. 4.4 Effects of the Medium. 4.5 Effects Depending on Reaction Mechanisms. 4.6 Effects Depending on the Position of the Transition State Along the Reaction Coordinates. 4.7 Effects on Selectivity. 4.8 Some Illustrative Examples. 4.9 Concerning the Absence of Microwave Effects. 4.10 Conclusions: Suitable Conditions for Observation of Specific MW Effects. References. 5 Selectivity Under the Action of Microwave Irradiation (Antonio de la Hoz, Angel Diaz-Ortiz, and Andres Moreno). 5.1 Introduction. 5.2 Selective Heating. 5.3 Modification of Chemoselectivity and Regioselectivity. 5.4 Modification of Stereo and Enantioselectivity. 5.5 Conclusions. Acknowledgments. References. 6 Microwaves and Phase-transfer Catalysis (Andre Loupy, Alain Petit, and Dariusz Bogdal). 6.1 Phase-transfer Catalysis. 6.2 Synthetic Applications of Phase-transfer Processes. 6.3 Conclusion. References. 7 Microwaves and Ionic Liquids (Nicholas E. Leadbeater and Hanna M. Torenius). 7.1 Introduction. 7.2 Ionic Liquids in Conjunction with Microwave Activation. 7.2.3 Use of Ionic Liquids and Microwaves in Multicomponent Reactions. 7.2.4 Use of Ionic Liquids as Heating Aids. 7.3 Conclusions. Abbreviations. References. 8 Organic Synthesis Using Microwaves and Supported Reagents (Rajender S. Varma and Yuhong Ju). 8.1 Introduction. 8.2 Microwave-accelerated Solvent-free Organic Reactions. 8.3 Conclusions. References. 9 Microwave-assisted Reactions on Graphite (Thierry Besson, Vale'rie Thiery, and Jacques Dubac). 9.1 Introduction. 9.2 Graphite as a Sensitizer. 9.3 Graphite as Sensitizer and Catalyst. 9.4 Notes. 9.5 Conclusion. References. 10 Microwaves in Heterocyclic Chemistry (Jean Pierre Bazureau, Jack Hamelin, Florence Mongin, and Francoise Texier-Boullet). 10.1 Introduction. 10.2 Microwave-assisted Reactions in Solvents. 10.3 Solvent-free Synthesis. 10.4 Conclusion. References and Notes. Volume 2. 11 Microwaves in Cycloadditions (Khalid Bougrin, Mohamed Soufiaoui, and George Bashiardes). 11.1 Cycloaddition Reactions. 11.2 Reactions with Solvent. 11.3 Reactions under Solvent-free Conditions. 11.4 [4+2] Cycloadditions. 11.5 [3+2] Cycloadditions. 11.6 [2p2] Cycloadditions. 11.7 Other Cycloadditions. 11.8 Conclusions. Acknowledgments. References. 12 Microwave-assisted Chemistry of Carbohydrates (Antonino Corsaro, Ugo Chiacchio, Venerando Pistara, and Giovanni Romeo). 12.1 Introduction. 12.2 Protection. 12.3 Deprotection. 12.4 Glycosylation. 12.5 Hydrogenation (Catalytic Transfer Hydrogenation). 12.6 Oxidation. 12.7 Halogenation. 12.8 Stereospecific CxH Bond Activation for Rapid Deuterium Labeling. 12.9 Reaction of Carbohydrates with Amino-derivatized Labels. 12.10 Ferrier (II) Rearrangement to Carbasugars. 12.11 Synthesis of Unsaturated Monosaccharides. 12.12 Synthesis of Dimers and Polysaccharides, and their Derivatives. 12.13 Synthesis of Heterocycles and Amino Acids. 12.14 Enzymatic Reactions. 12.15 Conclusion. References. 13 Microwave Catalysis in Organic Synthesis (Milan Hajek). 13.1 Introduction. 13.2 Preparation of Heterogeneous Catalysts. 13.3 Microwave Activation of Catalytic Reactions. 13.4 Industrial Applications. References. 14 Polymer Chemistry Under the Action of Microwave Irradiation (Dariusz Bogdal and Katarzyna Matras). 14.1 Introduction. 14.2 Synthesis of Polymers Under the Action of Microwave Irradiation. 14.3 Conclusion. References. 15 Microwave-assisted Transition Metal-catalyzed Coupling Reactions (Kristofer Olofsson, Peter Nilsson, and Mats Larhed). 15.1 Introduction. 15.2 Cross-coupling Reactions. 15.3 Arylation of C, N, O, S, P and Halogen Nucleophiles. 15.4 The Heck Reaction. 15.5 Carbonylative Coupling Reactions. 15.6 Summary. Acknowledgment. References. 16 Microwave-assisted Combinatorial and High-throughput Synthesis (Alexander Stadler and C. Oliver Kappe). 16.1 Solid-phase Organic Synthesis. 16.2 Soluble Polymer-supported Synthesis. 16.3 Fluorous-phase Organic Synthesis. 16.4 Polymer-supported Reagents. 16.5 Polymer-supported Catalysts. 16.6 Polymer-supported Scavengers. 16.7 Conclusion. References. 17 Multicomponent Reactions Under Microwave Irradiation Conditions (Tijmen de Boer, Alessia Amore, and Romano V.A. Orru). 17.1 Introduction. 17.2 Nitrogen-containing Heterocycles. 17.3 Oxygen-containing Heterocycles. 17.4 Other Ring Systems. 17.5 Linear Structures. 17.6 Conclusions and Outlook. References. 18 Microwave-enhanced Radiochemistry (John R. Jones and Shui-Yu Lu). 18.1 Introduction. 18.2 Microwave-enhanced Tritiation Reactions. 18.3 Microwave-enhanced Detritiation Reactions. 18.4 Microwave-enhanced PET Radiochemistry. 18.5 Conclusion. Acknowledgments. References. 19 Microwaves in Photochemistry (Petr Klan and Vladimir Cirkva). 19.1 Introduction. 19.2 Ultraviolet Discharge in Electrodeless Lamps. 19.3 Photochemical Reactor and Microwaves. 19.4 Interactions of Ultraviolet and Microwave Radiation with Matter. 19.5 Photochemical Reactions in the Microwave Field. 19.6 Applications. 19.7 Concluding Remarks. Acknowledgments. References. 20 Microwave-enhanced Solid-phase Peptide Synthesis (Jonathan M. Collins and Michael J. Collins). 20.1 Introduction. 20.2 Solid-phase Peptide Synthesis. 20.3 Conclusion. 20.4 Future Trends. Abbreviations. References. 21 Application of Microwave Irradiation in Fullerene and Carbon Nanotube Chemistry (Fernando Langa and Pilar de la Cruz). 21.1 Fullerenes Under the Action of Microwave Irradiation. 21.2 Microwave Irradiation in Carbon Nanotube Chemistry. 21.3 Conclusions. References. 22 Microwave-assisted Extraction of Essential Oils (Farid Chemat and Marie-Elisabeth Lucchesi). 22.1 Introduction. 22.2 Essential Oils: Composition, Properties, and Applications. 22.3 Essential Oils: Conventional Recovery Methods. 22.4 Microwave Extraction Techniques. 22.5 Importance of the Extraction Step. 22.6 Solvent-free Microwave Extraction: Concept, Application, and Future. 22.7 Solvent-free Microwave Extraction: Specific Effects and Proposed Mechanisms. 22.8 Conclusions. References. Index.