Synthesis and In Vitro Evaluation of Taxol oxetane ring D precursors.
Synthesis and In Vitro Evaluation of Taxol oxetane ring D precursors.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2010.02.033
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发表时间：
2010-04-14
影响因子：
1.8
通讯作者：
Croteau RB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaspera R;Cape JL;Faraldos JA;Ketchum RE;Croteau RB
以放射性标记的形式制备了一系列潜在的类taxoid底物，在体外探测氧环烷的形成步骤和随后的环扩展步骤（环D），这些步骤可能参与抗癌剂紫杉醇的生物合成。没有一个类taxoid测试底物在红豆杉的无细胞系统中进行转化，这表明这些替代品具有不适合靶酶识别或催化的取代模式，或者类taxoid氧烷和氧烷是通过独立的生物合成途径产生的。
A series of potential taxoid substrates was prepared in radiolabelled form to probe in vitro for the oxirane formation step and subsequent ring expansion step to the oxetane (ring D) presumably involved in the biosynthesis of the anticancer agent Taxol. None of the taxoid test substrates underwent transformation in cell-free systems from Taxus suggesting that these surrogates bore substitution patterns inappropriate for recognition or catalysis by the target enzymes, or that taxoid oxiranes and oxetanes arise by independent biosynthetic pathways.
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