Total synthesis of (-)-tirandamycin C.

Total synthesis of (-)-tirandamycin C.
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DOI:
10.1021/ol203161u
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发表时间:
2012-01-06
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Roush WR
Roush WR
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Chen M;Roush WR

文献摘要

参考文献

被引文献

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提拉达霉素C是四氮杂茚酸家族天然产物中一种新分离出的成员。在此我们描述了天然(-)-提拉达霉素C的首次对映选择性合成,它是该家族其他成员假定的生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂(R)-E - 9的高度立体选择性(>15:1)的错配双不对称γ - 锡烷基巴豆基硼化反应来获得关键的反式,反式 - 立体三联体18。
Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized to access the key anti, anti-stereotriad 18.
DOI: 10.1021/ja2041964
发表时间: 2011-08-10
影响因子: 15
作者:
Pronin, Sergey V.;Martinez, Anthony;Kuznedelov, Konstantin;Severinov, Konstantin;Shuman, Howard A.;Kozmin, Sergey A.
通讯作者: Kozmin, Sergey A.
DOI: 10.7164/antibiotics.24.558
发表时间: 1971-01-01
影响因子: 3.3
作者:
MEYER, CE
通讯作者: MEYER, CE
DOI: 10.1073/pnas.0905402106
发表时间: 2009-11-10
影响因子: 11.1
作者:
Miropolskaya, Nataliya;Artsimovitch, Irina;Kulbachinskiy, Andrey
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发表时间: 2009-11
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作者:
Carlson, Jacob C.;Li, Shengying;Burr, Douglas A.;Sherman, David H.
通讯作者: Sherman, David H.
DOI: 10.1021/ja00278a032
发表时间: 1986-09-03
影响因子: 15
作者:
NEUKOM, C;RICHARDSON, DP;BARTLETT, PA
通讯作者: BARTLETT, PA