8 NEW CEMBRANOIDS FROM TOBACCO - STRUCTURAL ELUCIDATION AND CONFORMATIONAL STUDIES
8 NEW CEMBRANOIDS FROM TOBACCO - STRUCTURAL ELUCIDATION AND CONFORMATIONAL STUDIES
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DOI：
10.1016/s0040-4020(01)80414-2
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发表时间：
1993-05-28
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
WAHLBERG, I
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
OLSSON, E;BERG, JE;WAHLBERG, I
从希腊烟草花的提取物中分离出八个新的西松烷类化合物。他们被认定为（1 S，2 E，4S，6 R，7 E，10 R，11 E）-2，7，11-柏木三烯-4，6，10-三醇（1），相应的（10 S）-、（4 R *）-和（4 R *，10 S *）-非对映异构体（2-4），（1 S *，2 E，4 R *，6 R *，7 E，10 S *，11 Z）-2，7，11-柏木三烯-4，6，10-三醇（5），（1 S，2 E，4S，6 R，7 E，11 E）-4，6-二羟基-2，7，11-柏木三烯-10-酮（6），相应的（4 R *）-差向异构体（7）和（1 S *，2 E，4S*，7 E，10 S *，11 E）-4，10-二羟基-2，7，11-柏木三烯-6-酮（8）的化学和光谱方法，2D-NMR技术特别有用。已经确定并描述了二乙酸酯11的晶体结构。用NMR方法结合分子力学计算（MM 3）研究了三元醇1和3的溶液构象。对新化合物的生物成因进行了讨论。
Eight new cembranoids have been isolated from an extract of flowers of Greek tobacco. They have been identified as (1S,2E,4S,6R,7E,10R,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6,10-triol (1), the corresponding (10S)-, (4R*)- and (4R*,10S*)-diastereomers (2-4), (1S*,2E,4R*,6R*,7E,10S*,11Z)-2,7,11-cembratriene-4,6,10-triol (5), (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-4,6-dihydroxy-2,7,11-cembratrien-10-one (6), the corresponding (4R*)-epimer (7) and (1S*,2E,4S*,7E,10S*,11E)-4,10-dihydroxy-2,7,11-cembratrien-6-one (8) with the aid of chemical and spectral methods, 2D-NMR techniques being particularly helpful. The crystal structure of the diacetate 11 has been determined and is described. The solution conformations of triols 1 and 3 have been studied by using NMR methods in conjunction with molecular mechanics calculations (MM3). The biogenesis of the new compounds is discussed.