Synthesis of anionic phosphorus-containing heterocycles by intramolecular cyclizations involving N-functionalized phosphinecarboxamides.
Synthesis of anionic phosphorus-containing heterocycles by intramolecular cyclizations involving N-functionalized phosphinecarboxamides.
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通过涉及 N-官能化膦甲酰胺的分子内环化合成阴离子含磷杂环。
DOI：
10.1002/chem.201500628
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发表时间：
2015-04-07
影响因子：
4.3
通讯作者：
Goicoechea, Jose M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Robinson, Thomas P.;Goicoechea, Jose M.
我们报告，2-phosphoethynolate阴离子（PCO−）反应与炔丙胺在质子源的存在下，提供新的N-衍生的膦酰胺轴承炔功能。这些物种的去质子化产生了新的五元和六元阴离子杂环，所产生的磷化物在炔官能度的分子内亲核攻击（通过5-exo-dig或6-endo-dig环化，分别）。膦甲酰胺上取代基的性质可用于影响这些反应的结果。这种策略代表了一种独特的方法，含磷杂环系统，与已知的有机分子具有有趣的生物活性特性密切相关。
We report that the 2-phosphaethynolate anion (PCO−) reacts with propargylamines in the presence of a proton source to afford novel N-derivatized phosphinecarboxamides bearing alkyne functionalities. Deprotonation of these species gives rise to novel five- and six-membered anionic heterocycles resulting from intramolecular nucleophilic attack of the resulting phosphide at the alkyne functionality (via 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclizations, respectively). The nature of the substituents on the phosphinecarboxamide can be used to influence the outcome of these reactions. This strategy represents a unique approach to phosphorus-containing heterocylic systems that are closely related to known organic molecules with interesting bio-active properties.
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DOI：
10.1002/zaac.19926120113
发表时间：
1992-06-01
影响因子：
1.4
作者：
BECKER, G;SCHWARZ, W;WESTERHAUSEN, M
通讯作者：
WESTERHAUSEN, M
影响因子：
16.6
作者：
Coqueron, PY;Didier, C;Ciufolini, MA
通讯作者：
Ciufolini, MA
影响因子：
4.3
作者：
Heift, Dominikus;Benko, Zoltan;Gruetzmacher, Hansjoerg
通讯作者：
Gruetzmacher, Hansjoerg
影响因子：
3.6
作者：
Bacchi, A;Costa, M;Cassoni, S
通讯作者：
Cassoni, S
影响因子：
16.6
作者：
Heift, Dominikus;Benko, Zoltan;Gruetzmacher, Hansjoerg
通讯作者：
Gruetzmacher, Hansjoerg