Bis(cyclopropenium)phosphines: Synthesis, Reactivity, and Applications.
Bis(cyclopropenium)phosphines: Synthesis, Reactivity, and Applications.
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双(环丙烯)膦：合成、反应性和应用
DOI：
10.1002/chem.201601759
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M. Alcarazo
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
G. Mehler;P. Linowski;J. Carreras;A. Zanardi;J. W. Dube;M. Alcarazo
报道了一种制备双（环丙烯）取代膦的简单方法。由于它们的指示性质，这些配体描绘了一个极好的π受体特征。还研究了配体取代基构型对其衍生的金属配合物催化活性的影响。虽然直接与磷原子相连的联芳基在空间上要求很高，但似乎有利于催化剂的基本步骤，如产物从催化剂中释放出来，而环丙烯单元上的长链二烷基胺基团使催化剂的溶解度最大化，因此，允许使用典型的极性溶剂，如甲苯。重要的是，所有新制备的配体都可以很容易地在空气中处理。最后，证明了新制备的指示膦对氢化芳基化反应的影响。特别是，它们在合成几种萘[1,2 - b]呋喃和天然存在的萘衍生物如Calanquinone C中的应用被报道。
A straightforward route for the preparation of a set of bis(cyclopropenium)‐substituted phosphines is reported. Due to their dicationic nature, these ligands depict an excellent π‐acceptor character. The effect of the ligand substituent pattern on the catalytic activity of the metal complexes thereof derived is also studied. Whereas sterically demanding biaryl groups directly attached to the phosphorus atom seem to facilitate elementary steps such as the product release from the catalyst, long chain dialkylamino groups on the cyclopropenium units maximize the catalysts solubility and, thus, allow the use of typical apolar solvents such as toluene. Importantly, all new ligands prepared can be easily handled in air. Finally, the impact of the newly prepared dicationic phosphines in hydroarylation reactions is demonstrated. In particular, their use in the synthesis of several naphtho[1,2‐b]furanes and naturally occurring naphthalene derivatives such as Calanquinone C is reported.
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