Zinc-Mediated Allylation and Benzylation of Phenylazocarboxylic Esters.
Zinc-Mediated Allylation and Benzylation of Phenylazocarboxylic Esters.
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锌介导的苯基偶氮甲酸酯的烯丙基化和苯甲基化
DOI：
10.1021/acs.joc.5b01978
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发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M. R. Heinrich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
R. Lasch;M. R. Heinrich
使用相应的烯丙基和苄基溴化物或碘化物与锌粉组合，在巴比耶型反应条件下并在非常短的反应时间内实现了苯基偶氮羧酸叔丁基酯的烯丙基化和苄基化。尽管所有反应仅发生在偶氮甲酸酯的 β-氮原子上，但烯丙基单元的连接取决于烯丙基卤化物双键的取代模式。所得肼是吲哚和吲唑的有用前体。
Allylation and benzylation of phenylazocarboxylictert-butyl esters have been achieved under Barbier-type reaction conditions and in very short reactions times using the corresponding allyl and benzyl bromides or iodides in combination with zinc powder. Whereas all reactions occurred exclusively at the β-nitrogen atom of the azocarboxylic esters, the linkage of allyl units was shown to depend on the substitution pattern at the double bond of the allyl halide. The hydrazines obtained are useful precursors for indoles and indazoles.
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