Synthesis of adenosylcobinamide 2-chlorophenyl phosphate, a zwitterionic cobinamide phosphate analog of adenosylcobalamin en route to crystallizable cobinamides.
Synthesis of adenosylcobinamide 2-chlorophenyl phosphate, a zwitterionic cobinamide phosphate analog of adenosylcobalamin en route to crystallizable cobinamides.
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腺苷钴酰胺 2-氯苯基磷酸盐的合成，腺苷钴胺的两性离子钴酰胺磷酸盐类似物，用于合成可结晶的钴酰胺。
DOI：
10.1016/s0162-0134(02)00402-6
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发表时间：
2002
影响因子：
3.9
通讯作者：
Finke,RichardG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
White,WesleyT;Finke,RichardG
本文介绍了一种新的、产率较高的两性离子合成磷酸联合酰胺的方法的设计和实现。腺苷基二苯甲酰胺- 2-氯苯基磷酸，β- adoci - para -一种不含5,6-二甲基苯并咪唑的腺苷基钴胺类似物，其中2-氯苯基取代了核呋喃糖和5,6-二甲基苯并咪唑基团，制备量为数十毫克，足以进行结晶和酶试验，比以前可获得的量多100倍。利用31p核磁共振光谱直接跟踪反应，利用对照反应来了解如何降低反应物含水量，以及使用完全溶解类corcoroid反应物的反应溶剂对于开发这条新的合成路线至关重要。以氰钴酰胺为原料，以10%的总分离收率合成了β-AdoCbi-PAr。通过与2-氯苯基磷酸二-（1,2,4-三唑烷）直接磷酸化，以25%的分离率和≥98%的纯度转化为2-氯苯基磷酸氰烷酰胺。用硼氢化钠还原氰科宾酰胺2-氯苯基磷酸，与5′-氯-5′-脱氧腺苷反应生成β-AdoCbi-PAr，收率42%，纯度≥98%。通过HPLC、1H和31p NMR、紫外可见光谱和液体二次电离质谱对化合物进行了表征。
The design and implementation of a new, higher yield synthetic method for synthesizing zwitterionic cobinamide phosphates is described. Adenosylcobinamide 2-chlorophenyl phosphate, β-AdoCbi-PAr—a 5,6-dimethylbenzimidazole-free adenosylcobalamin analog, where a 2-chlorophenyl group replaces the ribofuranose and 5,6-dimethylbenzimidazole moieties—is prepared in tens of milligram quantities, quantities sufficient for crystallization and enzyme trials, amounts 100-fold greater than previously available. The use of31P NMR spectroscopy to follow reactions directly, the use of control reactions to learn how to reduce reactant water content, and the use of reaction solvents that completely dissolved the corrinoid reactants were crucial for developing this new synthetic route. β-AdoCbi-PAr was synthesized in 10% overall isolated yield from cyanocobinamide. Cyanocobinamide was converted to cyanocobinamide 2-chlorophenyl phosphate by direct phosphorylation with 2-chlorophenyl phosphodi-(1,2,4-triazolide) in 25% isolated yield and ≥98% purity. Sodium borohydride reduction of cyanocobinamide 2-chlorophenyl phosphate and reaction with 5′-chloro-5′-deoxy-adenosine produced β-AdoCbi-PAr in 42% yield and ≥98% purity. These compounds were characterized by HPLC,1H and31P NMR, UV–visible spectroscopy, and liquid secondary ionization mass spectroscopy.
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