Stereoselectivity of methyl aryldiazoacetate cyclopropanations of 1,1-diarylethylene. Asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen
Stereoselectivity of methyl aryldiazoacetate cyclopropanations of 1,1-diarylethylene. Asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen
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DOI：
10.1021/ol005563u
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发表时间：
2000-03-23
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Klino, JL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davies, HML;Nagashima, T;Klino, JL
在1，1-二芳基乙烯存在下，四（S-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸）铑（Rh-2（S-DOSP）（4））催化的苯基重氮乙酸甲酯的分解导致分子间环丙烷化反应，具有高的对映选择性（高达99%ee）和中等的非对映选择性（高达80%de）。该反应被应用于他莫昔芬的环丙基类似物的不对称合成。
Dirhodium tetrakis(S(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4))-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of 1,1-diarylethylenes results in intermolecular cyclopropanation with high enantioselectivity (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivity (up to 80% de). The reaction was applied to the asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen.