Syntheses of Aristotelia Alkaloids: Reflections in the Chiral Pool.
Syntheses of Aristotelia Alkaloids: Reflections in the Chiral Pool.
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DOI：
10.1055/a-1856-7334
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发表时间：
2022-08
期刊：
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中科院分区：
文献类型：
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作者：
亚里士多德生物碱是一类单萜吲哚生物碱，具有特征性的氮杂双环壬烷支架，通过多种合成方法组装而成。在这里，我们回顾了那些采用仿生方法将杂环合成子与手性池单萜结合起来的方法。在整个讨论中，强调了α-蒎烯和柠檬烯等单萜进行外消旋化的趋势，揭示了开发这些生物碱的立体定向合成的挑战。最后，我们简要讨论了这些合成工作如何能够对亚里士多德生物碱的绝对构型进行结构确认和阐明，包括我们最近利用生物活性数据来推断喹啉生物碱亚里士多喹啉天然存在的构型的努力。
The Aristotelia alkaloids are a family of monoterpene indole alkaloids possessing a characteristic azabicyclononane scaffold, which has been assembled by several synthetic methods. Herein we review those approaches that have adopted a biomimetic approach to unite heterocyclic synthons with chiral pool monoterpenes. Throughout this discussion, the tendency of monoterpenes like α-pinene and limonene to undergo racemization is highlighted, revealing the challenges in developing stereospecific syntheses of these alkaloids. Finally, we provide a brief discussion of how these synthetic efforts have enabled the structural confirmation and elucidation of the Aristotelia alkaloids’ absolute configurations, including our own recent efforts to employ bioactivity data to deduce the naturally occurring configuration of the quinoline alkaloid aristoquinoline.
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影响因子：
5.1
作者：
Arias, Hugo R.;Ortells, Marcelo O.;Paz, Cristian
通讯作者：
Paz, Cristian
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3.6
作者：
STOERMER, D;HEATHCOCK, CH
通讯作者：
HEATHCOCK, CH
影响因子：
13.8
作者：
Dineley, Kelly T.;Pandya, Anshul A.;Yakel, Jerrel L.
通讯作者：
Yakel, Jerrel L.
DOI：
10.1039/c39750000511
发表时间：
1975-01-01
影响因子：
--
作者：
ANDERSON, BF;ROBERTSON, GB;RUSSELL, GB
通讯作者：
RUSSELL, GB
影响因子：
1.8
作者：
BURKARD, S;BORSCHBERG, HJ
通讯作者：
BORSCHBERG, HJ