A flexible and stereoselective synthesis of azetidin-3-ones through gold-catalyzed intermolecular oxidation of alkynes.

A flexible and stereoselective synthesis of azetidin-3-ones through gold-catalyzed intermolecular oxidation of alkynes.
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通过金催化的炔烃的分子间氧化,将氮杂素-3-酮的柔性和立体选择性合成。

DOI:
10.1002/anie.201007624
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发表时间:
2011-03-28
影响因子:
16.6
通讯作者:
Zhang, Liming
Zhang, Liming
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Ye, Longwu;He, Weimin;Zhang, Liming

文献摘要

参考文献

被引文献

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手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地从手性N-炔丙基磺酰胺制备,而手性N-炔丙基磺酰胺又容易以优异的e. e.通过手性亚磺酰胺化学。使用叔丁磺酰基作为保护基避免了不必要的脱保护和再保护,并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上除去。
Chiral azetidin-3-ones could be easily prepared from chiral N-propargylsulfonamides, which in turn are readily accessible in excellent e.e. via chiral sulfinamide chemistry. Using t-butanesulfonyl as the protecting group avoids unnecessary deprotection and reprotection and allows its removal from the azetidine ring under acidic conditions.
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