Rapid decarboxylative allylation of nitroalkanes.
Rapid decarboxylative allylation of nitroalkanes.
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DOI：
10.1021/ol902828p
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发表时间：
2010-02-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tunge JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grenning AJ;Tunge JA
硝基乙酸烯丙酯进行脱羧烯丙基化反应，以高产率得到叔硝基烷烃。此外，在环境条件下，转化在几分钟内完成。高产率的产生是因为中间体硝基膦酸酯的O-烯丙基化（这通常是有问题的）在脱羧烯丙基化过程的条件下是可逆的。最后，通过串联Knoevenagel/Diels-Alder序列制备底物硝基乙酸烯丙酯允许容易地合成进行非对映选择性脱羧烯丙基化的相对复杂的底物。
Allyl nitroacetates undergo decarboxylative allylation to provide tertiary nitroalkanes in high yield. Moreover, the transformations are complete within several minutes under ambient conditions. High yields result because O-allylation of the intermediate nitronates, which is typically problematic, is reversible under conditions of the decarboxylative allylation process. Lastly, the preparation of substrate allyl nitroacetates by tandem Knoevenagel/Diels-Alder sequences allows the facile synthesis of relatively complex substrates that undergo diastereoselective decarboxylative allylation.
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