Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation-Smiles Rearrangement
Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation-Smiles Rearrangement
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DOI：
10.1021/acs.orglett.9b03429
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发表时间：
2019-11-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Greaney, Michael F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Barlow, Helen L.;Rabet, Pauline T. G.;Greaney, Michael F.
一系列电子贫和杂环磺胺类化合物与苯乙酰氯在一步反应中生成苯并羟基衍生物。在简单的水基条件下，反应通过串联酰胺键形成/Dohmori-Smiles重排进行。在邻甲基酰胺的情况下，在硝基上发生进一步的反应以产生吲哚。
A range of electron-poor and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.