Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution using chiral 2-(phosphinophenyl)pyridine ligand
Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution using chiral 2-(phosphinophenyl)pyridine ligand
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2004.08.014
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发表时间：
2004-09-20
影响因子：
1.8
通讯作者：
Katsuki, T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ito, K;Imahayashi, Y;Katsuki, T
以2-(膦苯基)吡啶1为手性配体，钯催化的(Z)-1，4-二酰氧基-和(Z)-1，4-二(烷氧基甲氧基)-2-uene(2a-c)的不对称串联烯丙基取代反应提供了光学活性的六元2-乙烯-1，4-二杂环化合物，具有良好的到高的对映选择性。例如，以邻苯二酚、2-(苄氨基)苯酚或1，2-二(苄氨基)乙烷为亲核剂，分别得到2-乙烯-1，4-苯二恶烷(71%ee)、4-苄基-2-乙烯-1，4-苯并恶嗪(86%ee)和1，4-二苄基-2-乙烯基哌嗪(86%ee)。(C)2004爱思唯尔有限公司。保留所有权利。
Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution of (Z)-1,4-diacyloxy- and (Z)-1,4-bis(alkoxycarbonyloxy)-2-utene (2a-c) using 2-(phosphinophenyl)pyridine 1 as chiral ligand provided optically active six-membered 2-vinyl-1,4-diheterocyclic compounds with good to high enantioselectivity. For example, the reactions with catechol, 2-(benzylamino) phenol, or 1,2-bis(benzylamino)ethane as a nucleophile gave 2-vinyl-1,4-benzodioxane (71% ee), 4-benzyl-2-vinyl-1,4-benzoxazine (86% ee), and 1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine (86% ee), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.