Synthesis of 1-O-(N-Acetyl-α- and -β-D-Neuraminyl)-Ceramides

Synthesis of 1-O-(N-Acetyl-α- and -β-D-Neuraminyl)-Ceramides
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1-O-(N-乙酰基-α-和-β-D-神经氨酰基)-神经酰胺的合成

DOI:
10.1080/07328308708057929
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发表时间:
1987
影响因子:
1
通讯作者:
A. Hasegawa
A. Hasegawa
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
M. Kiso;A. Nakamura;A. Hasegawa

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摘要:3 - O - 保护的D - 赤型神经酰胺。[2(S),3(R),4E] - 3 - O - 乙酰基 - 2 - 十八烷酰胺基 - 4 - 十八碳烯 - 1,3 - 二醇(8),[2(S),3(R),4E] - 3 - O - 苯甲酰基 - 2 - 十八烷酰胺基 - 和 - 二十四烷酰胺基 - 4 - 十八碳烯 - 1,3 - 二醇(9和10)分别与5 - 乙酰氨基 - 4,7,8,9 - 四 - O - 乙酰基 - 3,5 - 二脱氧 - D - 甘油 - β - D - 半乳糖 - 2 - 壬酮吡喃糖基氯代 - 酸酯(11)偶联,所得糖苷通过逐步脱保护得到所需的1 - O - (N - 乙酰基 - α - 和 - β - D - 神经氨酸基) - 神经酰胺(17α,β和18α,β)。
Abstract 3-O-Protected D-erythro-ceramides. [2(S),3(R),4E]-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol (8), [2(S),3(R.),4E]-3-O-benzoyl-2-octadecanamido- and -tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol (9 and 10) were each coupled with methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylchlorid)-onate (11), and the resulting glycosides were deprotected in a step-wise manner to give the desired 1-O-(N-acetyl-α- and -β-D-neuraminyl)-ceramides (17α,β and 18α,β). respectively.
DOI: 10.1016/s0021-9258(18)67134-0
发表时间: 1986-09
期刊: The Journal of biological chemistry
影响因子: --
作者:
A. Merrill;A. Sereni;V. Stevens;Y. Hannun;R. Bell;J. M. Kinkade
通讯作者: A. Merrill;A. Sereni;V. Stevens;Y. Hannun;R. Bell;J. M. Kinkade