Side-chain retention during lithiation of 4-picoline and 3,4-lutidine: Easy access to molecular diversity in pyridine series
Side-chain retention during lithiation of 4-picoline and 3,4-lutidine: Easy access to molecular diversity in pyridine series
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DOI：
10.1002/ejoc.200300243
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发表时间：
2003-09-29
影响因子：
2.8
通讯作者：
Fort, Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaminski, T;Gros, P;Fort, Y
通过使用 BuLi/LiDMAE 聚集体来防止常见的侧链金属化，首次实现了 4-甲基吡啶和 3,4-二甲基吡啶的直接环选择性锂化。通过环选择性顺序锂化，在 C-2、C-6 和 C-5 位点引入了多种官能团，为多取代吡啶结构单元开辟了一条简单而快速的途径。 （(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2003 年）。
The first direct ring-selective lithiation of 4-picoline and 3,4-lutidine has been achieved through the use of BuLi/LiDMAE aggregates to prevent the usual side-chain metallation. Several functionalities have been introduced at the C-2, C-6 and C-5 positions by ring-selective sequential lithiation, opening a simple and fast route to polysubstituted pyridine building blocks. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003).