Synthesis of structurally defined nitroxide spin-labeled glycolipids as useful probes for electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy studies of cell surface glycans.
Synthesis of structurally defined nitroxide spin-labeled glycolipids as useful probes for electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy studies of cell surface glycans.
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DOI：
10.1055/a-1768-2138
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发表时间：
2022
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设计并合成了四种糖脂，其在聚糖非还原末端带有不同的聚糖和氮氧自由基自旋，通过有效和流线型的合成策略，由游离葡萄糖和麦芽寡糖合成。该合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性官能化和自由基自旋标记与官能化游离聚糖的偶联作为最后的合成步骤。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，在聚糖非还原末端携带柔性叠氮基的游离糖脂，是用于获得具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。
Four glycolipids carrying different glycans and a nitroxide free radical spin at the glycan non-reducing end were designed and synthesized from free glucose and maltooligosaccharides by an efficient and streamlined synthetic strategy. The main features of this synthetic strategy include regioselective functionalization of the free carbohydrates and coupling of the radical spin label with functionalized free glycans as the last synthetic step. These glycolipids are useful probes for the study of cell surface glycans by electron paramagnetic resonance spectroscopy. Moreover, the key synthetic intermediates, free glycolipids carrying a flexible azido group at the glycan non-reducing end, are widely useful platforms for accessing glycolipids with other molecular labels.
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