Automated radiochemical synthesis of [18F]FBEM: a thiol reactive synthon for radiofluorination of peptides and proteins.
Automated radiochemical synthesis of [18F]FBEM: a thiol reactive synthon for radiofluorination of peptides and proteins.
复制标题
[18F] FBEM的自动放射化合物合成：用于肽和蛋白质放射性氟化的硫醇反应性合成。
DOI：
10.1016/j.apradiso.2010.09.023
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发表时间：
2011-02
影响因子：
1.6
通讯作者：
Chen, Xiaoyuan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kiesewetter, Dale O.;Jacobson, Orit;Lang, Lixin;Chen, Xiaoyuan
本文描述了N-[2-(4-[18F]氟苯甲酰胺)乙基]马来酰亚胺([18F]FBEM，IUPAC名称：N-马来酰乙基-4-[18F]氟苯甲酰胺)的自动放射化学合成。4-[18F]氟苯甲酸是通过用[18F]氟化物将三甲基铵部分亲核置换到苯甲酸五甲基苄酯上而合成的。在第二步中，在酸性条件下裂解酯。最后，4-[18F]氟苯甲酸与N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺在二乙基氰基磷酸盐和二异丙基乙胺作用下偶联。经高效液相色谱(HPLC)纯化后，[18F]FBEM以17.3±7.1%的产率(未经衰变校正)在约95分钟内得到。从高效液相洗脱液中分离并准备后续使用，这是手动进行的，需要额外的10-15分钟。三批测得的比活度在轰击结束时分别为181.3、251.6和351.5 GBq/μ摩尔。
The automated radiochemical synthesis of N-[2-(4-[18F]fluorobenzamido)ethyl]maleimide ([18F]FBEM, IUPAC name: N-maleoylethyl-4-[18F]fluorobenzamide), a prosthetic group for radiolabeling the free sulfhydryl groups of peptides and proteins is herein described. 4-[18F]Fluorobenzoic acid was first prepared by nucleophilic displacement of a trimethylammonium moiety on a pentamethylbenzyl benzoate ester with [18F]fluoride. In the second step the ester was cleaved under acidic conditions. Finally, 4-[18F]fluorobenzoic acid was coupled to N-(2-aminoethyl)maleimide using diethylcyanophosphate and diisopropylethyl amine. Following high-performance liquid chromatography (HPLC) purification, [18F]FBEM was obtained in 17.3 ± 7.1% yield (not decay corrected) in a time of approximately 95 min. Isolation from the HPLC eluate and preparation for subsequent use, which is conducted manually, requires an additional 10–15 minutes. Measured specific activity for three batches was 181.3, 251.6, and 351.5 GBq/μmol at the end of bombardment (EOB).
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Berndt, Mathias;Pietzsch, Jens;Wuest, Frank
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Wuest, Frank