Is donor-acceptor hydrogen bonding necessary for 4,6-O-benzylidene-directed beta-mannopyranosylation? Stereoselective synthesis of beta-C-mannopyranosides and alpha-C-glucopyranosides.
Is donor-acceptor hydrogen bonding necessary for 4,6-O-benzylidene-directed beta-mannopyranosylation? Stereoselective synthesis of beta-C-mannopyranosides and alpha-C-glucopyranosides.
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DOI：
10.1021/ol8017038
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发表时间：
2008-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Sharma I
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Crich D;Sharma I
2,3-二- o -苄基-4,6- o -苄基-硫己基核苷在1-苯磺酸基胡椒啶和三酸酐的活化下，与烯丙基硅烷和锡烷以及与硅烯烯醚反应生成c -糖苷。甘露糖中β-异构体是选择性形成的，而葡萄糖系列提供α-异头物。这种选择性模式与o -糖苷的形成相似，并且消除了在o -糖苷形成过程中考虑供体-受体氢键的需要。
2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-thiohexopyranosides, on activation with 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, react with allyl silanes and stannanes, and with silyl enolethers to give C-glycosides. In mannose the β-isomers are formed selectively whereas the glucose series provides the α-anomers. This selectivity pattern parallels that of O-glycoside formation and eliminates the need to consider donor-acceptor hydrogen bonding in the formation of the O-glycosides.
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