Hyperconjugative Interactions of the Carbon-Halogen Bond that Influence the Geometry of Cyclic α-Haloacetals.
Hyperconjugative Interactions of the Carbon-Halogen Bond that Influence the Geometry of Cyclic α-Haloacetals.
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DOI：
10.1021/acs.joc.2c00148
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发表时间：
2022-04-15
影响因子：
3.6
通讯作者：
Woerpel, K. A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Demkiw, Krystyna M.;Hu, Chunhua T.;Woerpel, K. A.
对不同α-卤缩醛低能构象的结构分析揭示了键长和几何形状的变化，这些变化对应于稳定的轨道相互作用，从而形成了这些体系的基态结构。几个因素，包括环上取代基的给电子和接受电子的能力，影响这些类碳水化合物体系中电子相互作用的程度。可以参与超共轭的α-卤素原子的存在有助于低能构象的结构特征。实验证据由自然键序（NBO）分析支持，以确定相互作用的类型并评估其相对重要性。
The analysis of the structures of low-energy conformers of different α-haloacetals reveals changes in bond lengths and geometries that correspond to stabilizing orbital interactions that contribute to the ground-state structures of these systems. Several factors, including the electron-donating and electron-accepting abilities of the substituents on the ring, affect the degree of the electronic interactions in these carbohydrate-like systems. The presence of an α-halogen atom that can participate in hyperconjugation has been shown to contribute to the structural characteristics of the low-energy conformer. The experimental evidence is supported by natural bond order (NBO) analysis to identify the types of interactions and to assess their relative importance.
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影响因子：
16.6
作者：
Bucher, Christoph;Gilmour, Ryan
通讯作者：
Gilmour, Ryan
影响因子：
15
作者：
BINGHAM, RC
通讯作者：
BINGHAM, RC
DOI：
10.1107/s0567740868003389
发表时间：
1968-01-01
期刊：
ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION B-STRUCTURAL CRYSTALLOGRAPHY AND CRYSTAL CHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
BERMAN, HM;KIM, SH
通讯作者：
KIM, SH
影响因子：
3.6
作者：
BOOTH, GE;OUELLETT.RJ
通讯作者：
OUELLETT.RJ
影响因子：
4.6
作者：
Chen, P;Chisholm, MH;Zhou, ZP
通讯作者：
Zhou, ZP