Total synthesis of (-)-teucvidin.
Total synthesis of (-)-teucvidin.
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DOI：
10.1021/ol301098s
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发表时间：
2012-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Xiaozu Liu;Chi-Sing Lee
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Xiaozu Liu;Chi-Sing Lee
一个简明的(-)-teucvidin的对映选择性合成已经实现。我们的合成策略包括非对映选择性Michael/ conni -ene级联环化反应，在一个锅中快速建立具有三个新立体中心的顺式十烷骨架（72%，单一非对映体），环氧化/脱氧羰基化反应，构建融合的呋喃酮部分，以及o -烯化/Claisen重排反应，在氯烷骨架的C9处构建全碳季中心。
A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epoxidation/dealkoxycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.