Synthesis of β-Amino Diaryldienones Using the Mannich Reaction.
Synthesis of β-Amino Diaryldienones Using the Mannich Reaction.
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使用曼尼希反应合成β-氨基二芳基二烯酮。
DOI：
10.1021/acs.orglett.9b01195
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Jung,MichaelE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Elshan,NGRDayan;Rettig,MatthewB;Jung,MichaelE
几十年来，曼尼希反应一直被用来制备许多具有重要药学意义的分子。在这里，我们使用“双Mannich−β消除”合成序列，报道了一类具有显著抗前列腺癌活性的新型β-氨基二芳二烯的合成和表征细节。通过这些研究，我们纠正了目前文献中的一个错误结构，讨论了一个新反应的立体化学结果，并通过同位素研究探讨了副产物形成的机理(S)。
The Mannich reaction has been used for decades to prepare many pharmaceutically important molecules. Here, using a “double-Mannich−β-elimination” synthetic sequence, we report the synthesis and the characterization details of a novel class of β-amino diaryldienones with prominent antiprostate cancer activity. Through these studies, we correct an erroneous structure in the current literature, present a discussion of the stereochemical outcome of a new reaction, and probe the mechanism(s) of byproduct formation through isotopic studies.