Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine
Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine
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DOI：
10.1016/j.tet.2006.04.038
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发表时间：
2006-06-26
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Sayre, Lawrence M.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Zhao, Shengyin;Jeon, Heung-Bae;Sayre, Lawrence M.
我们报道了由 3-羟基-2-甲基吡啶方便地制备的 1-苄基-2-甲基-3-哌啶酮在 6 N HCl 水溶液中回流重排为 1-苄基-2-乙酰基吡咯烷。研究表明，2,2-二甲基类似物在相同条件下是惰性的，支持通过开环中间体实现可逆互变异构平衡的机制，其中一个是独立合成的，并被证明是一种具有动力学能力的中间产物。 (c) 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.