The Correlation of Lewis Acidities of Silyl Triflates with Reaction Rates of Catalyzed Diels–Alder Reactions
The Correlation of Lewis Acidities of Silyl Triflates with Reaction Rates of Catalyzed Diels–Alder Reactions
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三氟甲磺酸硅酯的路易斯酸度与催化狄尔斯阿尔德反应速率的相关性
DOI：
10.1002/ejoc.201101307
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发表时间：
2011
影响因子：
2.8
通讯作者：
A. Nödling
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
G. Hilt;A. Nödling
利用[D5]吡啶作为 2 H NMR 光谱探针对各种三氟甲磺酸硅酯的路易斯酸度进行定量。报告了吡啶-甲硅烷基加合物的 2 H NMR 信号的化学位移。使用紫外/可见光谱测定三氟甲磺酸硅酯催化的狄尔斯-阿尔德反应的速率常数。对于大多数研究的三氟甲磺酸硅酯，观察到 2 H NMR 化学位移的大小与速率常数的相关性，但 Me3SiOTf 表现出令人惊讶的大偏差。对照实验表明，可以排除狄尔斯-阿尔德反应的质子催化作用。
The Lewis acidity of various silyl triflates was quantified by utilizing [D5]pyridine as a2H NMR spectroscopy probe. The chemical shifts of the2H NMR signals for pyridine–silyl adducts are reported. The rate constants of silyl triflate catalyzed Diels–Alder reactions were determined by using UV/Vis spectroscopy. A correlation of the magnitude of the2H NMR chemical shifts with the rate constants for most silyl triflates investigated was observed, but Me3SiOTf exhibits a surprisingly large deviation. Control experiments indicate that proton catalysis of the Diels–Alder reaction can be excluded.
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