Domino reaction of arylglyoxals with pyrazol-5-amines: selective access to pyrazolo-fused 1,7-naphthyridines, 1,3-diazocanes, and pyrroles.
Domino reaction of arylglyoxals with pyrazol-5-amines: selective access to pyrazolo-fused 1,7-naphthyridines, 1,3-diazocanes, and pyrroles.
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芳基乙二醛与吡唑-5-胺的多米诺反应：选择性获得吡唑并稠合的 1,7-萘啶、1,3-重氮烷和吡咯
DOI：
10.1021/jo500823z
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发表时间：
2014-06-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Li G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jiang B;Fan W;Sun MY;Ye Q;Wang SL;Tu SJ;Li G
芳基乙二醛与吡唑-5-胺的新的多组分多米诺反应已经建立，提供了前所未有的吡唑稠合1，7-萘啶、1，3-重氮杂环己烷和吡咯的选择性途径(多达52个例子)。通过特殊的双[3+2+1]杂环反应，并在芳基乙醛的两个亲电中心之间直接生成C-C，区域选择性地合成了未见报道的二吡唑稠联1，7-萘啶类化合物。反常的[3+3+1+1]环化反应得到了20个新的双吡唑稠合1，3-重氮杂环化合物，而吡咯并[2，3-c]吡唑类化合物通过改变芳基乙二醛1和吡唑-5-胺2的比例1：2得到了高产率的吡咯并[2，3-c]吡唑并[2，3-c]吡唑杂环化合物。
New multicomponent domino reactions of arylglyoxals with pyrazol-5-amines have been established, providing selective access to unprecedented pyrazolo-fused 1,7-naphthyridines, 1,3-diazocanes, and pyrroles (up to 52 examples). The unreported dipyrazolo-fused 1,7-naphthyridines were regioselectively synthesized through a special double [3 + 2 + 1] heteroannulation accompanied by direct C–C formation between two electrophilic sites of arylglyoxals. The unusual [3 + 3 + 1 + 1] cyclization resulted in 20 examples of novel dipyrazolo-fused 1,3-diazocanes, whereas pyrrolo[2,3-c]pyrazoles were obtained in good yields by varying arylglyoxals 1 and pyrazol-5-amines 2 in the ratio 1:2. Mechanisms of formation of these three new types of heterocycles are also proposed.
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影响因子：
7.3
作者：
Natsugari, H;Ikeura, Y;Doi, T
通讯作者：
Doi, T
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Lancefield, Christopher S.;Zhou, Linna;Westwood, Nicholas J.
通讯作者：
Westwood, Nicholas J.
DOI：
10.1039/c1cc15913e
发表时间：
2012-01-21
期刊：
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子：
--
作者：
Jiang B;Yi MS;Shi F;Tu SJ;Pindi S;McDowell P;Li G
通讯作者：
Li G
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KRIEGER, AL
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作者：
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通讯作者：
Lin, Qi-xian