Synthesis of DNA conjugates with metalated tetracationic porphyrins by postsynthetic cycloadditions.
Synthesis of DNA conjugates with metalated tetracationic porphyrins by postsynthetic cycloadditions.
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通过后环加成合成金属化四阳离子卟啉的 DNA 缀合物
DOI：
10.1021/ol500364j
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
H.-A. Wagenknecht
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. Wellner;H.-A. Wagenknecht
用Cu（II）或Au（III）金属化的TMPP（meso-四-（4-N-甲基吡啶基）卟啉）型的四阳离子卟啉与寡核苷酸共价缀合。Cu（I）催化的环加成反应（叠氮和乙炔基之间）和Diels-Alder环加成反应（呋喃和马来酰亚胺官能团之间）被成功地用作两种替代的合成后方法来修饰内部尿苷的2′-位。比较了熔融温度和UV/维斯吸收性能。CD测量表明，共轭化学的类型决定了所附的和带正电荷的卟啉的嵌入等级。
Tetracationic porphyrins of the TMPP (meso-tetra-(4-N-methylpyridyl)porphyrin) type, metalated with Cu(II) or with Au(III), were conjugated covalently to oligonucleotides. The Cu(I)-catalyzed cycloaddition (between an azide and an ethynyl group) and the Diels–Alder cycloaddition (between a furan and a maleimide functionality) were successfully applied as two alternative postsynthetic methods to modify the 2′-position of an internal uridine. Melting temperatures and UV/vis absorption properties were compared. CD measurements indicated that the type of conjugation chemistry determines the grade of intercalation of the attached and positively charged porphyrins.
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