Studies toward (-)-gymnodimine: concise routes to the spirocyclic and tetrahydrofuran moieties.
Studies toward (-)-gymnodimine: concise routes to the spirocyclic and tetrahydrofuran moieties.
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(-)-裸二胺的研究：螺环和四氢呋喃部分的简明路线。
DOI：
10.1021/ol005510c
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发表时间：
2000
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Romo,D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang,J;Cohn,ST;Romo,D
(−)-Gymnodimine 是一类独特的强效海洋毒素的成员，在螺环阵列中具有亚胺。在此，我们报告了四氢呋喃片段的合成以及该毒素家族的螺环亚胺片段的策略。关键反应包括确定四氢呋喃立体化学的不对称反羟醛反应以及涉及α-亚甲基-δ-内酰胺和二烯炔的正式分子间狄尔斯-阿尔德反应。
(−)-Gymnodimine is a member of a unique class of potent marine toxins possessing imines within a spirocylic array. Herein we report the synthesis of the tetrahydrofuran fragment and a strategy toward the spirocyclic imine fragment of this family of toxins. Key reactions include an asymmetric anti-aldol reaction to set the stereochemistry of the tetrahydrofuran and a formal, intermolecular Diels−Alder reaction involving an α-methylene-δ-lactam and a dienyne.