Total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline
Total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline
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DOI：
10.1021/ol051975x
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发表时间：
2005-09-29
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Boger, DL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Choi, YG;Ishikawa, H;Boger, DL
（-）-和ent-(+)-vindoline的两个非常简洁的全合成详细描述了1,3,4-恶二唑的非对映选择性串联[4 + 2]/[3 + 2]环加成。独特的反应级联在一个步骤中组装了全功能化的vindoline五环系统，形成了四个C-C键和三个环，同时引入了所有必要的功能，并在中心环内设置了所有六个立体中心，包括三个连续的和四个总四元中心。
graph Two exceptionally concise total syntheses of (-)- and ent-(+)-vindoline are detailed enlisting a diastereoselective tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition of a 1,3,4-oxadiazole. The unique reaction cascade assembles the fully functionalized pentacyclic ring system of vindoline in a single step that forms four C-C bonds and three rings while introducing all requisite functionality and setting all six stereocenters within the central ring including three contiguous and four total quaternary centers.