The Enantioselective Synthesis of 3‐Methoxy‐1, 3, 5 (10)‐estratrien‐11, 17‐dione by a Thermal Intramolecular Cycloaddition Reaction. Preliminary communication
The Enantioselective Synthesis of 3‐Methoxy‐1, 3, 5 (10)‐estratrien‐11, 17‐dione by a Thermal Intramolecular Cycloaddition Reaction. Preliminary communication
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通过热分子内环加成反应对映选择性合成 3-甲氧基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-11, 17-二酮。
DOI：
10.1002/hlca.19780610535
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发表时间：
1978
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
M. Petrzilka
中科院分区：
文献类型：
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作者：
W. Oppolzer;K. Bättig;M. Petrzilka
（±）-叔丁基4-甲氧基-1-苯并环丁烯羧酸酯（8）和（+）-羧酸6（由4分两步得到）经（+）-麻黄碱盐一次结晶，以高度立体控制的方式合成了对映体纯的（+）-3-甲氧基-1，3，5（10）-雌三烯-11，17-二酮11（具有反-反-反式构型）。关键步骤1011（方案2）涉及热分子内环加成反应。
The enantiomerically pure (+)-3-methoxy-1, 3, 5 (10)-estratrien-11, 17-dione 11 (with trans-anti-trans configuration) was synthesized in a highly stereocontrolled fashion from (±)-t-butyl 4-methoxy-1-benzocyclobutene carboxylate (8) and the (+)-carboxylic acid 6, obtained from 4 in two steps, followed by one crystallization of the (+)-ephedrine salt. The key step 1011(Scheme 2) involves a thermal intramolecular cycloaddition reaction.