Elaboration of phosphoramidite ligands enabling palladiumcatalyzed diastereo- and enantioselective all carbon [4+3] cycloaddition
Elaboration of phosphoramidite ligands enabling palladiumcatalyzed diastereo- and enantioselective all carbon [4+3] cycloaddition
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亚磷酰胺配体的精制能够实现钯催化的非对映和对映选择性全碳[4 3]环加成
DOI：
10.1007/s11426-020-9718-2
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Deng Wei-Ping
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Zheng Xing;Sun Hao;Yang Wu-Lin;Deng Wei-Ping
利用四氢喹啉衍生的亚磷酰胺配体，发展了钯催化的对映选择性和非对映选择性的三亚甲基甲烷的全碳[4+3]环加成反应.通过使用芳构化驱动的二烯吲哚-2，3-醌二甲烷实现了独特的区域选择性，提供了具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达>20：1 dr，> 99%ee）的生物重要的环庚并[B]吲哚。此外，在不存在芳构化力的情况下，更具挑战性的吡咯烷酮-3，4-二烯也与反应相容，提供了具有优异的区域-、非对映体-和对映体选择性（高达>20：1 rr，>20：1 dr，> 99%ee）的新型环庚并[c]吡咯-1（2 H）-酮。
A palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective all carbon [4+3] cycloaddition of trimethylenemethane was developed by employing the elaborate tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand. The exclusive regioselectivity was realized by using the aromatization-driven diene indole-2,3-quinodimethanes, affording biologically important cyclohepta[b]indoles with excellent diastereo-, and enantioselectivities (up to >20:1 dr, >99% ee). Furthermore, the more challenging pyrrolidone-3,4-dienes, in the absence of aromatization force, were also compatible inthereaction, providing novel cyclohepta[c]pyrrol-1(2H)-ones with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities (up to >20:1 rr, >20:1 dr, >99% ee).