Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water

Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water
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用于识别水中二价碳水化合物的合成凝集素平台

DOI:
10.1002/ange.201603082
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发表时间:
2016
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
Carter T
Carter T
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Carter T

文献摘要

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仿生碳水化合物受体(“合成凝集素”)具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而,尽管对于“全赤道”碳水化合物(葡萄糖等)已经有了有效的策略,但在自然(水)条件下对其他类型的糖的识别还不太成熟。在这里,我们报告了一种新的方法,该方法基于一种由芳基取代基延伸而来的具有极性拱形的芘平台。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容,并且具有两个相同的结合位点,从而模拟了天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成1:2的主客体配合物,K1>3000m−1用于轴向取代甘露糖胺,而带正电荷的变体将重要的α-sialyl单元与K1≈1300M−1结合。
Biomimetic carbohydrate receptors (“synthetic lectins”) have potential as agents for biological research and medicine. However, although effective strategies are available for “all‐equatorial” carbohydrates (glucose, etc.), the recognition of other types of saccharide under natural (aqueous) conditions is less well developed. Herein we report a new approach based on a pyrene platform with polar arches extending from aryl substituents. The receptors are compatible with axially substituted carbohydrates, and also feature two identical binding sites, thus mimicking the multivalency observed for natural lectins. A variant with negative charges forms 1:2 host/guest complexes with aminosugars, withK1>3000m−1for axially substituted mannosamine, whereas a positively charged version binds the important α‐sialyl unit withK1≈1300m−1.
DOI: --
发表时间: 2011-11
期刊: --
影响因子: --
作者:
入江 正浩
通讯作者: 入江 正浩
DOI: 10.1002/chem.201503149
发表时间: 2015-11-09
影响因子: 4.3
作者:
Ohishi, Yuki;Abe, Hajime;Inouye, Masahiko
通讯作者: Inouye, Masahiko
DOI: 10.1246/bcsj.38.473
发表时间: 1965-01-01
影响因子: 4
作者:
OGINO, K;IWASHIMA, S;HARADA, Y
通讯作者: HARADA, Y
DOI: 10.1080/00304949609356563
发表时间: 1996-08-01
影响因子: 1.5
作者:
Newkome, GR;Weis, CD
通讯作者: Weis, CD
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发表时间: 2013-01-18
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作者:
Geffert, Christoph;Kuschel, Matthias;Mazik, Monika
通讯作者: Mazik, Monika