Visible light-promoted metal-free C-H activation: diarylketone-catalyzed selective benzylic mono- and difluorination.
Visible light-promoted metal-free C-H activation: diarylketone-catalyzed selective benzylic mono- and difluorination.
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DOI：
10.1021/ja410815u
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发表时间：
2013-11-20
影响因子：
15
通讯作者：
Chen C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xia JB;Zhu C;Chen C
本文报道了一种操作简单的苄型C-H基团直接转化为C-F基团的方法。我们发现，可见光可以激活二芳基酮提取苄型氢原子选择性。添加氟自由基供体产生苄氟并再生催化剂。单-和双-产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基C-H单炔，而氧杂蒽酮催化苄基C-H双炔。这种新的C-H方法的范围和效率显着优于现有的方法。这也是首次报道的选择性C-H偕二聚体。
We report herein an operationally simple method for the direct conversion of benzylic C–H groups to C–F. We show that visible light can activate diarylketones to abstract a benzylic hydrogen atom selectively. Adding a fluorine radical donor yields the benzylic fluoride and regenerates the catalyst. The selective formation of mono- and difluorination products can be achieved by catalyst-control. 9-Fluorenone catalyzes benzylic C–H monofluorination while xanthone catalyzes benzylic C–H difluorination. The scope and efficiency of this new C–H fluorination method are significantly better than those of the existing methods. This is also the first report of selective C–H gem-difluorination.
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FEIRING, AE
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作者：
Bloom, Steven;Pitts, Cody Ross;Lectka, Thomas
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Lectka, Thomas
DOI：
10.1039/b204776b
发表时间：
2002-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
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Moilliet, JS
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