Enantioselective Synthesis of Euonyminol
Enantioselective Synthesis of Euonyminol
复制标题
卫矛醇的对映选择性合成
DOI：
10.1021/jacs.0c12998
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发表时间：
2021
影响因子：
15
通讯作者：
Herzon, Seth B.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tomanik, Martin;Xu, Zhi;Herzon, Seth B.
我们描述了一种对映体选择性的全合成方法，即大环萜类生物碱的二氢-β-沉香呋喃核--非羟基倍半萜类胡萝卜素的全合成方法。合成序列的主要特征包括高非对映选择性分子内烯氧烷基化建立C10四元中心，分子内羟醛脱水获得目标的三环支架，串联内酯-环氧化物开环形成TRANS-C2-C3邻位二醇残基，以及后期非对映选择性α-酮醇重排。该合成提供了首次合成富含对映体的胡萝卜素的途径，并建立了合成组织杜林的平台。
We describe an enantioselective total synthesis of the nonahydroxylated sesquiterpenoid euonyminol, the dihydro-β-agarofuran nucleus of the macrocyclic terpenoid alkaloids known as the cathedulins. Key features of the synthetic sequence include a highly diastereoselective intramolecular alkene oxyalkylation to establish the C10 quaternary center, an intramolecular aldol–dehydration to access the tricyclic scaffold of the target, a tandem lactonization–epoxide opening to form thetrans-C2–C3 vicinal diol residue, and a late-stage diastereoselective α-ketol rearrangement. The synthesis provides the first synthetic access to enantioenriched euonyminol and establishes a platform to synthesize the cathedulins.