Zweizähnige Bor-Lewis-Säuren und ihre Selektivität in der Wirt-Gast-Komplexbildung

Zweizähnige Bor-Lewis-Säuren und ihre Selektivität in der Wirt-Gast-Komplexbildung
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双齿硼路易斯酸及其在主客体络合物形成中的选择性

DOI:
10.1002/anie.201812696
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发表时间:
1969
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
N. W. Mitzel
N. W. Mitzel
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
P. Niermeier;S. Blomeyer;Y. K. J. Bejaoui;J. L. Beckmann;B. Neumann;H.-G. Stammler;N. W. Mitzel

文献摘要

参考文献

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以1,8-二乙炔基蒽为原料,通过末端炔的甲锡烷基化反应和不同氯代硼烷的锡硼交换反应,合成了双齿硼刘易斯酸。反应选择性好,目标化合物纯度高,产率高。1,8-双[(二苯基硼基)乙炔基]蒽与氮碱(吡啶、嘧啶、TMEDA)的络合实验得到了三种稳定的加合物,其结构通过X射线衍射表征。竞争实验证明了客体的选择性交换,量子化学计算提供了它们的能量信息。在低温下的NMR实验给出了洞察TMEDA加合物的动态行为。
Bidentate boron Lewis acids based on 1,8‐diethynylanthracene were synthesised in two steps by initial stannylation of the terminal alkynes and subsequent tin–boron exchange with different chloroboranes. The reactions were very selective, and the target compounds were obtained in high purity and good to excellent yields. Complexation experiments of 1,8‐bis[(diphenylboranyl)ethynyl]anthracene with nitrogen bases (pyridine, pyrimidine, TMEDA) afforded three stable adducts, which were structurally characterised by X‐ray diffraction. Competition experiments demonstrated the selective exchange of guests, and quantum‐chemical calculations provided information on their energetics. NMR experiments at low temperature gave insight into the dynamic behaviour of the TMEDA adduct.
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