Synthesis of the C3-C19 segment of phorboxazole B.
Synthesis of the C3-C19 segment of phorboxazole B.
复制标题
佛波唑 B 的 C3-C19 片段的合成。
DOI：
10.1021/ol051039h
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发表时间：
2005
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rychnovsky,ScottD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Vitale,JustinP;Wolckenhauer,ScottA;Do,NgaM;Rychnovsky,ScottD
已经开发了三种片段耦合的Prins方法来定位phorboxazole B的C3 ~ C19片段。一种成功的策略利用了一种新的tmsbr介导的环化，该环化具有完全的轴向选择性。用醋酸铯取代溴，得到22的C13羟基立体中心。此外，用TFA处理α-乙氧基醚20，通过直接接触赤道醇，可以更简洁地合成C3 - C19靶标13。
Three segment-coupling Prins approaches to the C3−C19 segment of phorboxazole B have been developed. One successful strategy utilized a novel TMSBr-mediated cyclization that proceeded with complete axial selectivity. Displacement of bromide with cesium acetate provided the C13 hydroxyl stereocenter of22. Additionally, treatment of α-acetoxy ether20with TFA enabled a more concise synthesis of the C3−C19 target13by allowing direct access to the equatorial alcohol.