Synthesis of the azaphilones (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine utilizing (+)-sparteine surrogates in copper-mediated oxidative dearomatization.
Synthesis of the azaphilones (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine utilizing (+)-sparteine surrogates in copper-mediated oxidative dearomatization.
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DOI：
10.1021/jo102448n
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发表时间：
2011-04-15
影响因子：
3.6
通讯作者：
Porco, John A., Jr.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Germain, Andrew R.;Bruggemeyer, Daniel M.;Zhu, Jianglong;Genet, Cedric;O'Brien, Peter;Porco, John A., Jr.
本文报道了四元中心具有天然R-构型的阿扎菲隆天然产物（+）-scleroclavin和（+）-8-O-甲基scleroclavinamine的对映选择性合成。该合成使用铜介导的不对称脱芳构化完成，使用由容易获得的（+）-鹰爪豆碱替代物制备的双-μ-氧代铜络合物和特征位点选择性O-甲基化乙烯基吡啶酮以获得（+）-8-O-甲基sclerocarcininamine的异喹啉-6（7 H）-一个核心。
Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine which possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-μ-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates and feature site selective O-methylation of a vinylogous pyridone to access to the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.
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