Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes.
Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes.
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DOI：
10.1021/jacs.1c04896
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发表时间：
2021-06-30
影响因子：
15
通讯作者：
Garg NK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kelleghan AV;Witkowski DC;McVeigh MS;Garg NK
我们报告钯催化成环原位产生的应变环联烯。该方法采用芳基卤化物和环状丙二烯前体作为反应伴侣，以产生稠合杂环产物。环化通过形成两个新键和一个sp3中心进行。此外，这两个非对映体和对映体选择性的变体，这种方法进行了验证，后者最终能够快速对映体选择性合成的复杂的六环产品。利用过渡金属催化剂拦截环状联烯的研究代表了依赖于亲核试剂或环加成伙伴的环状联烯捕获的更常见的历史模式的偏离。因此，这项研究预计将推动战略性地合并过渡金属催化和瞬态应变中间体化学的反应的发展，以合成复杂的支架。
We report Pd-catalyzed annulations of in situ generated strained cyclic allenes. This methodology employs aryl halides and cyclic allene precursors as the reaction partners in order to generate fused heterocyclic products. The annulation proceeds via the formation of two new bonds and an sp3 center. Moreover, both diastereo- and enantioselective variants of this methodology are validated, with the latter ultimately enabling the rapid enantioselective synthesis of a complex hexacyclic product. Studies leveraging transition metal catalysis to intercept cyclic allenes represent a departure from the more common, historical modes of cyclic allene trapping that rely on nucleophiles or cycloaddition partners. As such, this study is expected to fuel the development of reactions that strategically merge transition metal catalysis and transient strained intermediate chemistry for the synthesis of complex scaffolds.
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