Silver-Promoted Benzannulations of Siloxy Alkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts.
Silver-Promoted Benzannulations of Siloxy Alkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts.
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DOI：
10.1002/adsc.201300443
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发表时间：
2013-09-16
影响因子：
5.4
通讯作者：
Kozmin, Sergey A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cabrera-Pardo, Jaime R.;Chai, David I.;Kozmin, Sergey A.
我们描述了甲硅烷氧基炔与吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐的有效苯并环化反应的开发。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银(I)成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应进行，然后对最初产生的双环加合物进行裂解，以产生一系列合成上有用的酚和萘酚。
We describe the development of efficient benzannulations of siloxy alkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse-electron demand Diels-Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols and naphthols.
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